1942年6月19日，梦露与詹姆斯?爱泽尔?多尔蒂结婚。1946年9月13日，梦露结束了她的第一段婚姻。
1951年，狄马乔与芝加哥白袜队的两位球员一起欣赏了梦露的一部影片，在他退役之后，终于向经纪人提出希望能够安排与梦露见面。然而梦露起初没有答应约会。1954年1月14日，梦露与乔?狄马乔在旧金山的旅馆举行婚礼，并于2月2日前往东京度蜜月。在他们结婚登记274天之后，梦露终于提出了离婚的要求。1954年10月31日，法院判决玛丽莲?梦露与乔?狄马乔离婚。乔?狄马乔离婚前试图挽回的1封信，他并不想与梦露离婚，在信中请梦露再考虑，还说这封信“让他心碎”。2014年12月8日，在加州梦露遗物拍卖会卖得7万8125美元(约48万元人民币)。
1962年8月4日梦露前往塔河湖度周末，当天，梦露在与发型师谈话时偶然说起了肯尼迪与黑手党有关联。罗伯特马上就获知了这一信息，他派人警告梦露，不要胡言乱语。当晚，梦露再次接到数个电话，包括她以前的情人乔斯·波兰诺。波兰诺莫名其妙地批评梦露道：“你泄露了天机，这将震惊世界。”
