1998年，英国导演盖·里奇挑选了杰森·斯坦森作为其电影《两杆大烟枪》的主演之一。
2000年，杰森·斯坦森再次与盖·里奇合作了电影《偷拐抢骗》。影片票房超过8000万美金，从此杰森也开始在美国好莱坞电影中多次担任男配角。
2002年，吕克·贝松为他打造了《玩命快递》系列。2003年5月，在电影《偷天换日》中饰演了andsome Rob。
2005年，詹森·斯坦森主演了电影《转轮手枪》，他所饰演的是一个在命运捉弄和黑道人物的逼迫中身处两难境地的职业赌徒。8月，主演了《玩命快递2》，杰森·斯坦森在影片中饰演了“快递员”弗兰克·马丁。
2006年，杰森·斯坦森主演了电影《怒火攻心》，并饰演了一个厌倦了杀手生涯的杀手。
2008年，杰森·斯坦森主演了由保罗·安德森执导的动作惊悚片《死亡飞车》。影片翻拍自1975年史泰龙主演的《夺命狂奔2000》。影片故事设置在2020年的纽约，在这座未来后工业时代荒芜的城市里，杰森饰演了在此等恶劣环境下生存的高手 。同年，他还出演了西尔维斯特·史泰龙执导的《敢死队》。
