2003年，陈伟霆因参加全球华人新秀香港区选拔赛，获得“金咪大奖”、“劲舞台风演绎奖”及“自我才华表演奖”，随即进入演艺圈并签约英皇娱乐。
2006年，6月陈伟霆以新成员身份与张致恒、麦子豪组成Sun Boy'z组合，开始建立跳舞歌手的形象。
2008年，4月Sun Boy'z组合正式解散；9月推出个人首张音乐专辑《Will power》，凭借该专辑陈伟霆获香港十大劲歌金曲颁奖礼“最受欢迎男新人金奖”、香港十大中文金曲“最有前途新人金奖” 。
2009年，7月17日陈伟霆个人第二张音乐专辑《Warrior战士》发行，其首次参演的电影《窃听风云》也于7月24日上映。同年，他先后两次参加东方卫视《舞林大会》全国版节目，担任比赛的选手展现舞技。
2010年，3月由王晶执导，陈伟霆、蔡卓妍、吴君如、陆毅共同主演的喜剧电影《美丽密令》上映，在剧中他饰演影视明星秦朗。4月其个人第三张音乐专辑《Do You Wanna Dance》发行。12月6日陈伟霆发行个人第四张音乐专辑《Heads or Tails》。
2011年，3月其主演的电影《出轨的女人》作为第三十五届香港国际电影节参展作品；8月25日其推出个人第五张音乐专辑《WOW》；9月陈伟霆在香港新都城中心出席颁奖礼，并获2011年“十大健康之星”。
2012年，7月10日陈伟霆个人第六张音乐专辑《pop It Up》发行；11月其主演的黑帮动作电影《扎职》上映，在剧中饰演大学高材生阿霆。
