16岁时，McQueen偶然在电视上看到裁缝学徒紧缺的消息，他随即跑到以度身订造手工闻名于世的Savile Row上的Anderson Sheppard，毛遂自荐并当场获聘。McQueen辍学的决定，遭到了父亲的极力反对。在父亲眼里，找份管道工之类的工作，早些结婚生子，才是正途。但母亲知道他心意已定，默默地支持他。在Savile Row，McQueen学到了弥足珍贵的传统英式手工技艺：从廓形塑造、裁样到缝制，无所不包。这使得他成为罕见的无需样板，即可在模特身上缠裹面料，信手裁出样衣的设计师。在他后来惊世骇俗、天马行空的设计底下，无一例外的是扎实精湛的剪裁功底。
McQueen的母亲Joyce醉心于追溯家族先祖的历史，McQueen从小耳濡目染，他的作品往往涵盖宗教、战争、政治和社会变迁。1995年他发表的备受争议的Highland Rape系列，就是源于母亲对McQueen家史的研究——McQueen的先祖来自苏格兰北部的Skye岛，18世纪末，他们受到当时圈地运动的殃及，被农场主从苏格兰高地驱赶，流离失所。McQueen的模特们头顶鹿角和鸟翼头饰，身上血迹斑斓，穿着被撕烂的饰有羽毛的蕾丝长裙和军装夹克，眼中燃着怒火。
McQueen母亲是他在浮华时尚圈中的支柱和知音。每一场秀，她总是微笑着坐在第一排。McQueen最爱跑回母亲家中，跟她共度下午茶时光。他是个极端反皇室主义者，但2003年6月，他却为母亲穿起了苏格兰传统的花呢短裙，与她共赴白金汉宫接受伊丽莎白女王授予的大英帝国勋章。在2004年英国《卫报》刊登的母亲对他的访问中，她问他最骄傲的是什么，他说“你，母亲”。“最恐惧的呢？”“在你之前死去。”
McQueen与Isabella Blow的相识相交，则更像是一出起伏跌宕的传奇。在1994年McQueen的毕业作品展中，Blow慧眼独具，穿过模特脸上厚重油彩和血污，一眼看出McQueen作品中流露的惊人天赋。事后她以5000英镑买下McQueen所有的设计——尽管当时圣马丁的学费才4000英镑。后来Blow更是邀请McQueen搬到她家暂住，当时她收纳门下的还有philip Treacy和尚未成名的Hussein Chalayan，而鞋履设计师Manolo Blahnik也是座中常客，Blow则为他们烹煮晚餐。她自称是“在森林中嗅闻松露菌的猪”——她一生的最爱，莫过于收集天才。Blow还一手发掘了名模Stella Tennant、Sophie Dahl，以及摄影师Juergen Teller。
在世人眼中，McQueen和Blow仿佛来自两个不同世界——McQueen是狄更斯笔下人物，在伦敦东区的街头长大，言语直率、叛逆，对时尚界的陈规不屑一顾。他貌似粗鲁，实则极其精明：在艺术和商业之间游刃有余，夸张而震撼的天桥秀背后，是高级定制、成衣、配饰三驾马车齐头并进；连“坏小子”的形象，也或多或少由他自己一手塑造。他清楚自己是媒体狂热追捧的平民传奇。而Isabella Blow则是Evelyn Waugh小说中的女主人公：出身于家世显赫的没落贵族，热爱极致的美感，事事要求极致，却又无可救药地自我毁灭。她以时尚塑造“魔法、愉悦和奇迹”，却不懂得凭此换取金钱——对于金钱，她如天真孩童，一旦有钱便一掷千金，换取昂贵衣物、古董、黑色幽兰以及所有让她着迷的事物。
不过两人的共同之处远超时尚的范畴。Blow和McQueen都是那种不合时宜，为爱而活的浪漫主义者。他们如同临水照影，对彼此身上不为人知的脆弱、阴郁，以及痛楚感同身受。虽然两人以时尚结缘，但McQueen很快就意识到，相较于Blow的设计意见，他更看重的是对她的爱。他们言语机智幽默，内心又极其敏感，浑身充满着野性而强悍的生命力，无法容忍哪怕一丝丝的平庸和虚伪。Blow的家训是“不张扬则不成事”，她一直以发掘McQueen的伯乐和导师自居，而McQueen在羽翼渐丰、感恩称颂之余，急切地想要自由自立。这让他俩开始渐行渐远。据说当年Blow对McQueen转投Gucci旗下之时，却没有给她一个职位而始终耿耿于怀。晚年她也常因经济上入不敷出，担心自己最终流落街头而抑郁绝望。
Blow在自杀之前专程到Essex郡拜访了McQueen母亲，留给她不少纪念物。又约了McQueen在Hilles庄园见面倾谈，这是她有意道别。当时她镇定自若，McQueen以为她已经渡过艰难关头。Blow的遽然离世，在McQueen心中留下无法复原的巨大空洞：她是他最好的朋友、同谋和灵感源泉。葬礼上，McQueen为她穿上一身苏格兰传统礼服，他不可抑制地放声恸哭，又一言不发疾速离开。下葬时，她穿着他的设计：红色镶坠金线刺绣和羽毛，手工繁复的锦缎礼服裙，棺木上是白色玫瑰和她最爱的philip Treacy为她设计的黑色帆船形状的帽子。同年十月，McQueen以“La Dame Bleue”（幽蓝女士）之名献给Blow，邀请函上的她身穿粉色McQueen裙子，头戴philip Treacy设计头饰，乘着四驾马车飞上云端。天桥尽头是巨型鸟翼的霓虹灯饰，款款而行的模特们，也无一不是Blow的化身：她招牌式的红唇，philip Treacy充满想像力的帽饰，McQueen的设计，还有Manolo的纤细高跟鞋。这是最好的IsabellaBlow，也是最出色的McQueen。
