随着80年代进入尾声，迈克尔越来越清楚他的头号对手不是普林斯而是麦当娜。迈克尔和麦当娜两人实际上曾相互仰慕过好一阵子。两人毕竟都是完美无缺的流行偶像，因此他们之间有着无人能比的方式惺惺相惜。麦当娜让迈克尔迷惑的地方是不停变换形象的超人能力以及她对付娱乐圈中各种“官司”的圆滑手段。事实上，自麦当娜从80年代中期举起反叛传统伦理、开放的x.a观的大旗，以“物质女郎”的形象征服亿万观众，逐渐成为美国流行乐坛首屈一指的女歌星之后，她便开始暗自以迈克尔为自己挑战的目标。麦当娜一直在紧追迈克尔的商业头脑。她在80年代初刚起步时曾雇弗雷迪·德曼作经纪人，殊不知他刚被迈克尔解雇。然而麦当娜与德曼的关系能否维持取决于德曼能否忍受她那无休无止的废话。“弗雷迪，弗雷迪——马上去！”麦当娜简直当他是一堆烂泥。
