迈克尔可能会将麦当娜尊为一名商界女强人，但他也很嫉妒她。“她并没那么好。”当麦当娜被华纳公司命名为1989年度艺术家时，迈克尔这样向一位同行抱怨道。“我们得面对事实，她唱得并不好，虽跳舞还凑合，她的长处是懂得如何推销自己。就这么回事。”迈克尔向迪里欧叫屈说麦当娜不配这项大奖。他指出这让他“脸上无光”。接着他建议让MTV电视台宣布他为“一代电视先锋艺术家”。他认为这名字与他很相称。“这样才能教训那个娘们。”他这样说道。麦当娜对迈克尔却没有如此怨愤，她仰慕他的才华，他传奇般的怪癖以及最重要的一点——他的商业头脑。
